Олег Святославич (в крещении Михаил) — князь Волынский (1073–1078), Тмутараканский (с 1083), Черниговский (1094, 1097), Новгород-Северский (1097–1115). Сын великого князя Святослава Ярославича, внук Ярослава Мудрого.

В 1078 попытался захватить власть в Чернигове, но потерпел неудачу и бежал в Тмутаракань. В 1079 был взят в плен хазарами и сослан в Константинополь, затем на греческий о. Родос. В 1083 вернулся на Русь и захватил Тмутаракань.

В 1094 с помощью половцев изгнал Владимира Мономаха из Чернигова и стал там княжить. Отказался явиться на княжеский съезд и в 1096 убил сына Владимира Мономаха — Изяслава, но был разбит его братом Мстиславом. Но великий князь Святополк и Владимир Мономах, начав против него в 1096 войну, заставили его подчиниться и в 1097 Олег по решению Любечского съезда получил в княжение Новгород-Северский.

Умер Олег в августе 1115 года. Похоронен в Спасском соборе Чернигова.

В историографии нет единого мнения о том, сколько раз был женат Олег Святославич. Некоторые историки полагают, что он женился дважды. По одной версии, первой женой была византийская аристократка Феофано Музалон, а второй — дочь половецкого хана Оселука[64][65]. По другой — первой женой была половчанка и только потом Олег взял в жены Феофано[66].
У него было четверо сыновей:
Всеволод (ум. 1146) — князь Черниговский (1126—1139) и великий князь Киевский (1139—1146)[67].
Игорь (уб. 1147) — великий князь Киевский (1146)[67].
Глеб (ум. 1138) — князь Курский[67].
Святослав (ум. 1164) — князь Новгород-Северский и Черниговский[67].
По мнению некоторых историков, у Олега также была дочь Мария (ум. после 1146) — жена (ок. 1118) польского магната Петра Властовича.